El Freestyle Rap, o estilo libre mas conocido por las rondas que se forman en medio de la expresión del arte urbana, es una forma improvisada de rapear (de rimar palabras fluidamente siguiendo un ritmo), lo que implica que no hay letras escritas o compuestas previamente, reflejando directamente el estado mental del Mc (o quien improvise) y la situación actual del artista o su entorno. El Freestyle Rap no esta escrito, ni ensayado, no tiene censuras, y es la forma mas pura y cruda del Hip Hop. Es un arte fácil para iniciarse, pero lleva años perfeccionarlo. A menudo los artistas (freestylers) hacen referencias inmediatas a los lugares y objetos que los rodean. El Freestyle Rap fuerza al individuo a pensar en un punto (un remate o cierta tematica), y en cierto grado, a rapear siguiendo con algunas rimas de ese contexto, sin ponerse limites o censuras. El Freestyle también tiene mucho atractivo artístico con respecto a que uno tiene que pensar en cierta rima e instantaneamente formular en su mente otras posibles rimas o tematicas para “escupir” mas rimas de acuerdo a el o a como este sonando.
El Freestyle consiste en rimar significados, buenos remates, metáforas comparaciones, y respuestas cara a cara, mas conocida como Dozens (lo que fue famosamente representado por Muhammad Ali). En este sentido el Freestyle Rap es similar a la música improvisada como se hace en el Jazz, o improvisar actuaciones como en el teatro, o formas como se hace en la pintura. Nadie sabe verdaderamente quien fue la primera persona que empezó a improvisar el rap, cuando comenzó o donde tomo lugar verdaderamente, pero generalmente se cree que tuvo origen en la escena Hip Hop de la Costa Este de Estados Unidos (East Coast) a mediados de los 80. Los primeros MCs estaban con sus compañeros (homeboys o homies) y “escupian” acerca de lo que sentían o la necesidad que tuviesen. Si el Freestyle Rap no hubiese sido reconocido como una parte esencial del Hip Hop, muchos artistas que hoy son famosos no hubieran sido descubiertos. Estaba bien tener letras escritas, pero si no podias improvisar y hacer que el lugar reviente en el momento, perdias respeto.
Por esta razón entre otras, empezaron a surgir las Batallas de Freestyle, también conocidas como Freestyle Battles. Quizá la batalla mas temprana y famosa de Freestyle Rap haya sido en 1981 cuando Kool Moe Dee reto a Busy Bee Starsky.
Algunos de los artistas que hoy llegaron al estrellato fueron descubiertos mientras estaban en una Batalla de Freestyle en una ronda o algún bar. Esta forma de rapear prueba lo útil que es cuando empiezan a haber problemas entre dos raperos. Las faltas de respeto pueden incluir ataques hacia la credibilidad de alguna persona, tratos violentos (siempre verbalmente, no físicamente , o simplemente presumir que uno es mejor que otro. Las faltas de respeto pueden ser retrucadas por el rival para agregarle mas violencia o agresión Las alegaciones de haberse acostado con alguien significante para el rival se volvieron populares dentro de los insultos (así como Tupac Shakur confeso haberse acostado con la esposa de Biggie, o como Jay-Z declaro haberse acostado con la madre de la hija de Nas). Muchas veces la audiencia quiere escuchar una respuesta inmediata de los dos MCs envueltos en el conflicto. Esto da lugar también a la grabación de discos de Freestyle Rap. Un artista toma una instrumental (canción sin las voces) que ya este en uso o sea famosa y “escupe” sobre ella así rápidamente puede responderle al rapero con el que esta envuelto en el problema. Cuando un rapero improvisa, freestylea, la mayoría de la gente pone su atención ahí ya que es muy intensa la situación aunque esto también haga creer que lo hacen varios raperos para aumentar sus ventas. Los Freestyles son posiblemente una de las partes mas exitantes y emocionantes del Hip Hop porque todo el tiempo generalmente se esta rimando de hechos de la actualidad y del acontecer alrededor del mundo de dichas personas.
